O primeiro single retirado do segundo álbum de Lovato, sua canção título, foi liberado em 17 de junho de 2009 e tornou-se o single mais bem sucedido da cantora na Billboard Hot 100, com a posição #15. O álbum Here We Go Again foi lançado em 21 de julho de 2009, debutando na primeira posição da Billboard 200, com 108 mil cópias vendidas na primeira semana. O disco, que possui 14 faixas, das quais duas são bônus, com Demi sendo creditada como co-escritora de dez delas e pela composição solo de uma, recebeu críticas geralmente positivas. Em 12 de novembro de 2009, o videoclipe do segundo single, "Remember December", foi divulgado. A canção não entrou no Hot 100 da Billboard, ficando na posição #6 do Bubbling Under Hot 100 Singles. Demi participou de uma das faixas do álbum Smile Kid, da banda We the Kings; "We'll Be a Dream", que foi lançada como segundo single do álbum em 2 de março de 2010,teve como melhor posição na Billboard Hot 100 a #76.
